Pablo Daniel Osvaldo attualmente è al Boca Juniors, ma la sua carriera ha visto il susseguirsi di molte squadre italiane che militano in serie A e non solo: è Pablo Daniel Osvaldo, l’attaccante italo-argentino definito da Zdeněk Zeman una forza della natura.

E’ un calciatore ambidestro, che sa fornire ottimi assist per i suoi compagni di squadra. Il suo stile di gioco si caratterizza per la velocità e per la tecnica utilizzata nei passaggi.
La sua carriera sportiva inizia nel 1995 quando, a soli 9 anni, entra a far parte della sezione giovanile della squadra argentina del Lanús. Successivamente, dopo un tesseramento di breve durata nel Banfield, viene inserito nell’Huracán, dove colleziona 33 presenze e 11 gol. Nel 2006 viene ingaggiato dall’Atalanta, squadra che, dopo poche presenze, lo cede in comproprietà al Lecce, dove Zeman gli dà la possibilità di giocare da titolare in serie B.

Nell’estate del 2007 inizia per Osvaldo una nuova esperienza in serie A con la Fiorentina, nella quale ha portato a termine alcune azioni importanti, come il gol del 3-2 fatto all’ultimo minuto alla Juventus. Ceduto nel 2009 al Bologna per 7 milioni, segna il suo primo gol con la maglia rossoblù nella partita contro la ex sua squadra. Il resto della stagione non lo vede molto spesso protagonista, tanto che viene ceduto in prestito all’Espanyol che nel 2010 l’ha riscattato per 5 milioni. Nel campionato spagnolo riesce ad esprimere meglio il suo talento segnando 22 gol in 47 partite.

Il 2011 è l’anno del ritorno di Osvaldo in Italia con il passaggio alla Roma, dove vi rimarrà per 3 stagioni. Nonostante la prima non si sia conclusa molto bene, Prandelli lo convoca in Nazionale, in sostituzione di Balotelli e Pazzini. Nel 2012, invece, inizia a giocare da titolare nelle partite di qualificazione al Mondiale 2014. La sua esperienza nei giallorossi termina nel 2013 quando viene acquistato dal Southampton, trasferimento molto gradito anche dal giocatore che, per la prima volta, gioca in un campionato inglese. Dopo una multa e una sospensione di 2 settimane, va in prestito alla Juventus, dove segna solo un gol contro la Roma, poi all’Inter e al Boca Juniors. Dopo un semestre in Argentina, torna in Europa nel Porto per poi essere riceduto, nel 2016 al Boca Juniors.